Es wird eine vielseitig einsetzbare Methode zur Herstellung von funktionalisierten 2,2′:6′,2′′-Terpyridinen vorgestellt, bei der die äußeren Pyridinringe über Cyclisierungsreaktionen aufgebaut werden. Die Vorstufen – Bis-β-ketoenamide – werden aus in 4-Position substituierten 2,6-Pyridindicarbonsäuren und Acetylaceton oder dem entsprechenden Enaminoketon hergestellt. Ihre Cyclisierung erfolgt mithilfe von Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester durch eine zweifache intramolekulare Kondensation. Die Methode bietet einen effizienten Zugang zu 4,4′′-di- und 4,4′,4′′-trifunktionalisierten 6,6′′-Dimethyl-2,2′:6′,2′′-terpyridinen und ermöglicht die Herstellung bislang unbekannter 4,4′′-Bis(dimethylamino)- und 4,4′,4′′-Tris(dimethylamino)terpyridine, für die extrem hohe Lewis-Basizitäten berechnet wurden.