Stereodivergente De-novo-Synthese verzweigter Aminozucker durch Lewis-Säure-induzierte Umlagerung von 1,2-Oxazinen

F. Pfrengle, D. Lentz, H.-U. Reissig – 2009

Gut getarnt: 1,2-Oxazine wie 1 lagern unter Einwirkung von Lewis-Säuren in bicyclische Produkte vom Typ 2 um, die als geschützte Äquivalente von Aminozuckern in Oligosaccharide eingebaut werden können. Nachfolgende reduktive Schritte erzeugen ungewöhnliche Oligosaccharide 3 mit C-2-verzweigten 4-Aminozuckereinheiten. Die meisten Reaktionen erfolgen unter exzellenter Stereokontrolle und ermöglichen die Synthese einer Kollektion von Stereoisomeren.

Titel
Stereodivergente De-novo-Synthese verzweigter Aminozucker durch Lewis-Säure-induzierte Umlagerung von 1,2-Oxazinen
Verfasser
F. Pfrengle, D. Lentz, H.-U. Reissig
Datum
2009
Kennung
10.1002/ange.200805724
Zitierweise
Angew. Chem., 2009, 121, 3211 - 3215
Art
Text
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