Extrem starke Lewis-Basen – Synthese und Methylkationaffinitäten von Dimethylamino-substituierten Terpyridinen

P. Hommes, C. Fischer, C. Lindner, H. Zipse, H.-U. Reissig – 2014

Es wird eine vielseitig einsetzbare Methode zur Herstellung von funktionalisierten 2,2′:6′,2′′-Terpyridinen vorgestellt, bei der die äußeren Pyridinringe über Cyclisierungsreaktionen aufgebaut werden. Die Vorstufen – Bis-β-ketoenamide – werden aus in 4-Position substituierten 2,6-Pyridindicarbonsäuren und Acetylaceton oder dem entsprechenden Enaminoketon hergestellt. Ihre Cyclisierung erfolgt mithilfe von Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester durch eine zweifache intramolekulare Kondensation. Die Methode bietet einen effizienten Zugang zu 4,4′′-di- und 4,4′,4′′-trifunktionalisierten 6,6′′-Dimethyl-2,2′:6′,2′′-terpyridinen und ermöglicht die Herstellung bislang unbekannter 4,4′′-Bis(dimethylamino)- und 4,4′,4′′-Tris(dimethylamino)terpyridine, für die extrem hohe Lewis-Basizitäten berechnet wurden.

Titel
Extrem starke Lewis-Basen – Synthese und Methylkationaffinitäten von Dimethylamino-substituierten Terpyridinen
Verfasser
P. Hommes, C. Fischer, C. Lindner, H. Zipse, H.-U. Reissig
Datum
2014
Kennung
DOI: 10.1002/ange.201403403
Quelle/n
Zitierweise
Angew. Chem. 2014, 126, 7778-7782
Art
Text
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